Сибирский федеральный университет

Перевод названия: SPECTROSCOPIC VERIFICATION OF STRUCTURE, TAUTOMERISM AND DIMERIZATION IN NEW EXHAUSTIVELY SUBSTITUTED PARA-NITROSOPHENOLS WITH PYRIDINE SUBSTITUENT’S

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2016

Ключевые слова: перзамещенный пара-нитрозофенол, пара-аминофенол, пиридиновый заместитель, таутомерия, пара-бензохинонмонооксим, димеризация, спектроскопия ЯМР1Н, exhaustively substituted para-nitrosophenol, para-Aminophenol, pyridine substituent, tautomerism, para-benzoquinonemonooxime, dimerization, NMR1H spectroscopy

Аннотация: Производные перзамещенных пара-аминофенолов нашли применение в качестве антиаритмических препаратов. По данным литературы, среди производных этих соединений также имеются вещества, проявляющие анальгетическую, противовоспалительную и антибактериальную активность. Недавно опубликован ряд работ, в которых описано получение перзамещенных пара-нитрозофенолов, из которых в одну стадию, путем восстановления, синтезированы соответствующие аминофенолы. В настоящей работе приведены экспериментальные данные по свойствам ранее не известных перзамещенных нитрозофенолов с пиридиновыми заместителями в кольце. Строение синтезированных веществ изучали современными физико-химическими методами УФ, ИК, ЯМР 1Н спектроскопии. Доказано, что такие нитрозофенолы существуют в виде двух таутомеров, между которыми устанавливается равновесие: пара-нитрозофенол ‒ пара-бензохинонмонооксим. Оксимная форма преобладает в растворе диметилсульфоксида, нитрозофенольная – в растворе хлороформа. Для нитрозофенольной формы при увеличении концентрации вещества наблюдается димеризация молекул нитрозофенола с образованием азодиоксида. Exhaustively substituted para-aminophenol derivatives are used as antiarrhythmic pharmaceuticals. According to the literature of derivatives are compounds that exhibit analgesic, anti-inflammatory and antibacterial activity. Recently was published a number of papers, which describes the preparation exhaustively substituted para-aminophenols by one-step reducing the corresponding para-nitrosophenols. In this paper we present experimental data on the properties of previously unknown persubstituted para-nitrosophenols with pyridine substituents in the ring. The structure of the synthesized compounds is proved by modern physical methods: UV, NMR, IR spectroscopy. It is proved that tautomer equilibrium exist between para-nitrosophenol and para-benzoquinonemonooxime. Oxime form predominates in a dimethyl sulfoxide solution, nitrosophenol form – in a solution of chloroform. The increase in the concentration of the nitrosophenol in a chloroform solution leads to the dimerization of the nitrosophenol molecules with formation of dimer is a structure of azodioxide.

Журнал: Успехи современного естествознания

Выпуск журнала: № 4

Номера страниц: 32-37

ISSN журнала: 16817494

Место издания: Пенза

Издатель: Общество с ограниченной ответственностью "Издательский Дом "Академия Естествознания"

• Кукушкин А.А. (Сибирский государственный технологический университет)
• Роот Е.В. (Сибирский государственный технологический университет)
• Кондрасенко А.А. (Институт химии и химической технологии СО РАН)
• Скрипальщикова А.В. (Сибирский государственный технологический университет)
• Субоч Г.А. (Сибирский государственный технологический университет)
• Товбис М.С. (Сибирский государственный технологический университет)

• РИНЦ (eLIBRARY.RU)
• Список ВАК