Сибирский федеральный университет

Перевод названия: Reactivity of Pyridyl-Substituted Isonitrosodiketones in the Synthesis of para-Nitrosophenols

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2019

Идентификатор DOI: 10.1134/S0514749219070139

Ключевые слова: пара-нитрозофенол, пиридиновый заместитель, азотсодержащие гетероциклические соединения, эфиры ацетондикарбоновойкислоты, квантово-химические расчеты, para-nitrosophenol, pyridine substituent, nitrogen-containing heterocyclic compounds, acetonedicarboxylic acid esters, quantum chemical calculations

Аннотация: При проведении циклоконденсации сложных эфиров ацетондикарбоновой кислоты с пиридилзамещенными изонитрозо-β-дикетонами были синтезированы перзамещенные пара нитрозофенолы. Выход целевого продукта зависел от положения атома азота в пиридиновом кольце, ив случае α-пиридинового заместителя он был существенно ниже. Посредством квантово-химических вычислений методом DFT B3LYP-D3/6-311G(d,p) показано, что причиной снижения реакционной способности карбонильной группы, связанной с α-пиридиновым заместителем, является их близкое к компланарному расположение. Другие заместители, β-иγ-пиридиновые циклы, расположены под бо́льшим углом к карбонилу, что повышает его реакционную способность. When carrying out the cyclocondensation of the acetonedicarboxylic acid esters with pyridsubstituted isonitrosoβ-diketones persubstituted para -nitrosophenols was synthesized. Yields of compounds depended on the position of nitrogen atom in the pyridine ring. In the case of alpha-pyridine substituent the yield of the target product was significantly reduced. Quantum chemical calculations by DFT B3LYP-D3/6-311G(d,p) method have shown that the reason for the decrease in the reactivity of the carbonyl group associated with the alpha-pyridine substituent is their location in the same plane. Other substituents, β-and γ-pyridine cycles, are located at an angle to the carbonyl group which increases its reactivity.

Журнал: Журнал органической химии

Выпуск журнала: Т. 55, № 7

Номера страниц: 1093-1097

ISSN журнала: 05147492

Место издания: Москва

Издатель: Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российская академия наук"

• Роот Е.В. (ФГБОУ ВО «Красноярский государственный медицинский университет им. профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого»)
• Краснов П.О. (ФГБОУ ВО «Сибирский федеральный университет»)
• Кукушкин А.А. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
• Субоч Г.А. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)
• Товбис М.С. (ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева»)

• Ядро РИНЦ (eLIBRARY.RU)
• Список ВАК