С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами | Научно-инновационный портал СФУ

С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами

Перевод названия: C-alkylation of 1,4-dyhydroxynaphthalene with Tertiary Alcohols

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2010

Ключевые слова: 4-дигидроксинафталин, 4-dihydroxynapthalene, alkylation, Keto-enol tautomerization, NMR-spectroscopy, acid catalisys, алкилирование, кето-енольная таутомерия, ЯМР-спектроскопия, кислотный катализ

Аннотация: Исследовано взаимодействие 1,4-дигидроксинафталина с третичными спиртами в трифторуксусной кислоте. Показано, что алкилирование происходит в положение 2 с последующей кето-енольной таутомерией и образованием 2-(1-трет.алкил)-2,3- дигидронафталин-1,4-дионов. С помощью 1H ЯМР-спектроскопии изучена кинетика кето- енольной перегруппировки 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1-адамантил)- 1,4-дигидроксинафталин под действием морфолина. 2-(1-адамантил)-1,4-дигидроксинафталин быстро окисляется кислородом воздуха в 2-(1-адамантил)-1,4-нафтохинон. The interaction of 1,4-dyhydroxynaphthalene with tertiary alcohols in trifluoroacetic acid was investigated. It was shown, that alkylation occurred in position 2 with formation of 2-(tert.alkyl)- 2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones. Kinetic of keto-enol tautomerization 2-(1-adamantyl)-2,3- dihydronaphthalene-1,4-dione into 2-(1-adamantyl)-1,4-dyhydroxynaphthalene by morpholine action was analyzed using 1H NMR spectroscopy. 2-(1-adamantyl)-1,4-dyhydroxynaphthalene was quickly oxidized into 2-(1-adamantyl)-1,4-naphthoquinone by atmospheric oxygen.

Ссылки на полный текст

Издание

Журнал: Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия

Выпуск журнала: Т. 3, 3

Номера страниц: 253-259

ISSN журнала: 19982836

Место издания: Красноярск

Издатель: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Сибирский федеральный университет

Авторы

  • Петерсон И.В. (Институт химии и химической технологии СО РАН)
  • Соколенко В.А. (Институт химии и химической технологии СО РАН)
  • Свирская Н.М. (Институт химии и химической технологии СО РАН)
  • Рубайло А.И. (Институт химии и химической технологии СО РАН Сибирский федеральный университет)

Вхождение в базы данных

Информация о публикациях загружается с сайта службы поддержки публикационной активности СФУ. Сообщите, если заметили неточности.

Вы можете отметить интересные фрагменты текста, которые будут доступны по уникальной ссылке в адресной строке браузера.