Синтез биологически активных тритерпеновых соединений на основе бетулина | Научно-инновационный портал СФУ

Синтез биологически активных тритерпеновых соединений на основе бетулина

Перевод названия: Synthesis of Biologically Active Betulin-based Triterpene Compounds

Тип публикации: статья из журнала

Год издания: 2011

Ключевые слова: synthesis, betulinic acid, amide and aminoderivatives of betulinic acid, betulin diacetate, allobetulin, betulin. outer birch bark, бетулин, береста, синтез, бетулиновая кислота, амидные и аминные производные бетулиновой кислоты, диацетат бетулина, аллобетулин

Аннотация: Описаны разработанные авторами новые способы синтеза тритерпеновых соединений на основе биологически активного бетулина, перспективных для создания новых лекарственных средств. Разработан усовершенствованный способ получения бетулиновой кислоты восстановлением бетулоната натрия NaВН4 в среде воды. Предложен способ восстановления бетулоновой кислоты в бетулиновую в условиях межфазного катализа, обеспечивающий повышение выхода бетулиновой кислоты до 99 %. С использованием карбодиимидного метода синтезированы циклогексиламид бетулиновой кислоты (выход 89 %), пропиламид бетулиновой кислоты (выход 84 %), третбутиловый эфир валинбетулиновой кислоты (выход 83 %), третбутиловый эфир тирозинбетулиновой кислоты (выход 84 %). Разработаны новые одностадийные способы получения диацетата бетулина путем ацетилирования бересты березы и аллобетулина путем кипячения в толуоле или п-ксилоле бересты, пропитанной серной или ортофосфорной кислотой. Paper describes the developed by authors the novel methods of triterpene compounds synthesis from biologically active betulin, which have prospects for the design the new drugs. The improved method of betulinic acid synthesis by sodium betulonate reduction by BH4 in water medium is developed. The method of betulonic acid reduction to betulinic acid at conditions of phase-transfer catalysis was suggested which makes it possible to increase the betulinic acid yield up to 99 %. With the use of carbodiimide methods the next derivatives of betulinic acid were synthesized: cyclohexyl amide (yield 89 %), propyl amide (yield 84 %), tretbuthyl ether of valine (yield 83 %), tretbythyl ether of tyrosine (yield 84 %). The new one-step methods of synthesis of betulin diacetate by acetilation of outer bark and allobetuline synthesis by boiling in toluene or p-xylene of outer birch bark impregnated by sulphonic or ortophosphoric acids were developed.

Ссылки на полный текст

Издание

Журнал: Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия

Выпуск журнала: Т. 4, 4

Номера страниц: 408-423

ISSN журнала: 19982836

Место издания: Красноярск

Издатель: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Сибирский федеральный университет

Авторы

Вхождение в базы данных

Информация о публикациях загружается с сайта службы поддержки публикационной активности СФУ. Сообщите, если заметили неточности.

Вы можете отметить интересные фрагменты текста, которые будут доступны по уникальной ссылке в адресной строке браузера.